Архитектурный ансамбль Кирилло-Белозерского монастыря формировался в течение нескольких столетий. Первые деревянные постройки, возведение которых началось ещё при основателе обители – преподобном Кирилле, не сохранились до наших дней. Начало каменного строительства в обители относится к 1496 году, когда «почали ставити церковь каменную Успения Богородицы, а поставили в 5 месяцев, а стало в 250 рублёв, а мастеров белостенщиков 20, а большой мастер Прохор Ростовский». Успенский собор Кирилло-Белозерского монастыря стал третьим каменным храмом на территории Белозерского края. Местный летописец назвал его «великой церковью», и не случайно: главный храм Кирилловой обители превзошёл по своим размерам соборы главнейших московских монастырей. Одновременно для собора был создан четырехъярусный иконостас, который, подобно собору, был одним из самых больших на Руси и почти полностью сохранился до наших дней (утрачено две иконы). В 1641 году собор был расписан. Заказчиком работ стал Никифор Шипулин, дьяк патриарха Филарета. «Расписывали иконное стенное письмо, ‒ как гласит текст летописной надписи на стенах собора, ‒ Любим Агиев с товарищи». Любим Агиев (в другом варианте – Агеев), городовой царский мастер из Костромы, был одним из лучших мастеров-стенописцев середины XVII века. Он упоминается в числе четырёх самых высокооплачиваемых иконописцев-знаменщиков, принимавших участие в создании росписей Успенского собора Московского Кремля.
Основные строительные работы на территории обители развернулись в XVI‒XVII веках. Второй каменной постройкой в монастыре стала Трапезная палата с церковью Введения Марии во храм, возведённая в 1519 году. Это единый комплекс, объединивший в себе саму трапезную, небольшую церковь при ней и ряд хозяйственных построек, в подклете размещалась хлебня. По своим размерам (17,0×17,5 метров) Трапезная палата Кирилло-Белозерского монастыря может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. С запада к ней была пристроена Поварня, состоящая из целого ряда помещений, возведённых поэтапно в течение XVI‒XVII веков. В 1560 году на монастырские деньги в Малом Ивановской монастыре была возведена церковь прп. Сергия Радонежского с приделом прп. Дионисия Глушицкого и трапезной палатой. В 1585 году соорудили каменную церковь над захоронением основателя монастыря прп. Кирилла Белозерского. В XVI веке построено отдельное здание колокольни, позднее не раз перестроенное.
Богатые вклады, земельные пожалования великих князей и царей создали условия для быстрого роста монастырской вотчины и стали основой для активного монастырского строительства. На вклады, сделанные в обитель представителями великокняжеских и боярских фамилий, были построены церкви Иоанна Предтечи и Архангела Гавриила, церковь Иоанна Лествичника с пределом Фёдора Стратилата, церковь Преображения Господня с пределами Святителя Николая Чудотворца и Великомученицы Ирины и церковь Святого равноапостольного князя Владимира.
В шестнадцатом столетии вокруг монастыря соорудили и первые крепостные укрепления: «А ограда круг большово монастыря каменна з башнями», ‒ так начинается опись отстроенных к 1601 году первых каменных стен монастыря. Имена мастеров, возводивших крупнейшую на севере Руси и вторую после Вологды каменную крепость, остались неизвестны. Документы сохранили некоторую информацию лишь об организаторе строительства ‒ старце Леониде Ширшове.
В результате активного строительства к концу XVI века на берегу Сиверского озера возник значительный монастырский город, по количеству каменных зданий сопоставимый с Троице-Сергиевым монастырем. В этот период было построено девять из одиннадцати монастырских храмов.
В следующем столетии, после восстановления хозяйства, разорённого в период Смуты, каменное строительство в обители продолжилось. В 1643‒1648 годах в монастыре были возведены семь каменных построек: в 1643‒1644 годах появились Большие больничные палаты, в 1645 году «поставлен храм святого Епифания Кипрского над телом князя Фёдора Андреевича Телятевского», в 1646 году ‒ церковь прп. Ефимия Великого, в 1647 и 1648 годах ‒ четыре одноэтажных здания монашеских келий: Настоятельские кельи, кельи, примыкавшие к Святым вратам, кельи у больничных палат и часть здания у ворот из Успенского в Ивановский монастырь. Позднее, между 1680 и 1720 годами, к келейным корпусам были пристроены новые помещения и надстроены вторые этажи.
В 1653 году в монастыре началось грандиозное строительство второго кольца монастырских оборонительных укреплений. Первоначально для руководства работами в монастырь был отправлен «горододелец дворянин» Антон Алексеевич Грановский (француз Жан де Грон), который планировал возведение укреплений бастионного типа. Но монастырские власти не одобрили проекта Грановского и ходатайствовали в Москву с просьбой «у Троицы в Сергиевом монастыре город строить». В августе того же года из Москвы пришло разрешение изменить проект и строить так, как просили монастырские власти. В феврале 1654 года монастырские каменщики Кирилл Серков и Семен Шам были отправлены в Троице-Сергиев монастырь, а уже весной они приступили к возведению новой крепости. Ее строительство продолжалось около 30 лет (до 1680 года). Стены «Нового города» окружили монастырь с трех сторон и включили в себя 6 башен – 4 угловые и 2 воротные. Длина стен составила 732 метра, высота – почти 11 метров, толщина – 7 метров, высота башен со шпилем достигла 60 метров. Строительство новых стен велось по образцу построенных ранее стен Троице-Сергиева монастыря, но кирилловские укрепления превзошли их как по протяженности, так и по огневой мощи и по размерам башен и стен. Новые стены охватили более обширную территорию, чем стены XVI века, под их защитой оказались гостиный, конюшенный и другие дворы. Благодаря постройке Нового города Кирилло-Белозерский монастырь стал одним из самых крупных монастырей в Европе и самой мощной крепостью на Русском Севере того времени. Его площадь составила 12 га, а длинна крепостных стен 2 км. Старые стены сохранили защитные функции лишь со стороны озера, напольная часть прежних крепостных стен оказалась внутри монастыря и потеряла всякое боевое значение.
Во второй половине XVII века в монастыре продолжалось строительство зданий хозяйственного назначения. Над Казённой палатой было возведено каменное Сушило, интерьер которого сохранился до наших дней почти не тронутым. Возведение Келарского корпуса относится к последней четверти XVII века.
Строительные работы в этот период выполняли в основном местные мастера. В приходо-расходных книгах упоминается бригада сельских каменщиков Якова Костоусова из села Лоза, указаны монастырские каменщики под руководством Кирилла Серкова и его помощников Ивана Шабана и Семёна Шама, среди подвязчиков есть имена Ларки Фёдорова, Лариона Чистово, Фомы Денисова и других, а также кузнецов Чмутовых из Белозерска. На строительстве крепости нового города также работали мастера из Костромы, Солигалича, Устюжны.
Строительные работы, проводимые в XVIII веке, были значительно скромнее. В 1730-е годы на вклад императрицы Анны Иоанновны в Ивановском монастыре соорудили Малую больничную палату. В конце века были поставлены каменные сени над часовней, срубленной Кириллом Белозерским, и над местом, где располагалась «пещера», вырытая основателем обители. В 1780-е годы была построена новая церковь на месте захоронения преподобного, первая каменная церковь была разобрана за ветхостью. В XIX ‒ начале XX века крупных строительных работ не велось, все ограничивалось лишь перестройкой и ремонтами уже существующих зданий.
